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Aos 32 anos de idade, disputou apenas 3 jogos pelo Chelsea nesta temporada, já que claramente não está entrando nos planos de Maurizio Sarri. É por isso que é quase certo que Gary Cahill deixe a equipe de Londres, aliado ao fato também de seu contrato terminar em 30 de junho.
Embora a saída possa ocorrer alguns meses, já que para o mercado de janeiro, o zagueiro terá vários pretendentes. Neste caso, o West Ham aparece como um dos grandes interessados. De acordo com a imprensa inglesa, a equipe de Manuel Pellegrini está disposta a avançar nas tratativas dentro de algumas semanas.