Aos 30 anos, e depois de uma última temporada onde jogou apenas 12 jogos pelo Milan, Riccardo Montolivo continua no clube rossonero.
O jogador que se destacou na Fiorentina não conseguiu em San Siro manter o nível de exibição demonstrado no Stadio Artemio Franchi, principalmente devido a diferentes problemas físicos. Mas o italiano ainda tem uma alta qualidade técnica e excelente visão de jogo que o torna atraente para muitos clubes.
Durante os últimos dias do mercado de verão europeu dois grandes clubes ingleses estavam interessados no volante. Arsenal e Liverpool tentaram contratar o jogador, mas não conseguiram.
E por essa razão, de acordo com um o jornal ''Metro'', as duas equipes britânicas poderiam esperar até janeiro, para tentar novamente contratar Montolivo na janela de inverno.